Jan Krzywański przez większość swojej kariery związany był z rodzimą Legionovią Legionowo. Przeszedł w niej wszystkie szczeble juniorskie i młodzieżowe, by finalnie przez rezerwy trafić do pierwszego zespołu. Zadebiutował w nim jeszcze na poziomie II ligi, wchodząc na murawę na kilkanaście minut ostatniego starcia sezonu 2019/20 z Górnikiem Łęczna.

Na regularną grę Krzywański musiał poczekać do wiosny 2021 roku - na szczeblu III ligi zaliczył wówczas piętnaście spotkań i pomógł drużynie w zajęciu trzeciego miejsca w tabeli. W następnym sezonie Legionovia uplasowała się na drugiej lokacie, jedynie o punkt za pierwszą Polonią Warszawa, a bramkarz na boisku pojawił się w 35 meczach. Dwanaście razy zachował przy tym czyste konto.

W styczniu 2023 roku golkiper zawodnikiem Widzewa, choć do drużyny z alei Piłsudskiego dołączył dopiero po zakończeniu sezonu 2022/23 PKO BP Ekstraklasy. W barwach łódzkiego zespołu zadebiutował w meczu z Ruchem Chorzów w listopadzie 2023 roku. To jak dotąd jego jedyny występ.