Jakub Grzejszczak jest wychowankiem Widoku Skierniewice, w barwach którego występował do 2020 roku. Później trafił do Akademii Legii Warszawa, gdzie grał na poziomie Centralnej Ligi Juniorów U-15, U-17 i U-19. W tej ostatniej jesienią pojawił się na boisku jedenaście razy, zdobył jedną bramkę i zaliczył jedną asystę.

Zimą urodzony w 2006 roku lewy obrońca przeniósł się do Łodzi i dołączył do drużyny trenera Łukasza Jonczyka. Już w swoim drugim meczu popisał się przepięknym golem strzelonym właśnie byłemu klubowi. Doczekał się też treningów z pierwszym zespołem oraz szansy w sparingu z Górnikiem Łęczna.

Grzejszczak znalazł się również w kadrze na letnie zgrupowanie w Opalenicy, a w lipcu został zgłoszony do rozgrywek PKO Bank Polski Ekstraklasy.