Oskar Czerwiński zaczynał swoją piłkarską przygodę w drużynach z województw kujawsko-pomorskiego oraz wielkopolskiego, w tym w Klubie Współpracującym - Juventus Academy Toruń. Do Akademii Widzewa trafił przed rozpoczęciem sezonu 2024/25.

Skrzydłowy występował głównie w zespole U-17 i zdobył jedenaście bramek w Centralnej Lidze Juniorów. W kwietniu został pierwszym zawodnikiem z rocznika 2009, który zadebiutował w rezerwach, a łącznie zagrał w Betcris IV lidze dwa razy i w obu spotkaniach strzelił gola - z KS-em Kutno oraz Startem Brzeziny.

Umowa Oskara Czerwińskiego będzie obowiązywała przez dwa lata i zawiera opcję przedłużenia o rok.