Trener Chrobak rozpoczął swoją karierę szkoleniową jeszcze w latach osiemdziesiątych, gdy opiekował się drużynami młodzieżowymi warszawskich klubów. Najdłużej związany był z Polonią, z którą na przełomie wieków zdobył trzy medale mistrzostw Polski juniorów starszych oraz młodszych. Przy ul. Konwiktorskiej zaczął też pracę z seniorami - w listopadzie 2002 roku objął ekstraklasowy zespół Czarnych Koszul.

W kolejnych latach trener związany był ze Zniczem Pruszków, Amicą Wronki, Zagłębiem Lubin, Górnikiem Łęczna, ponownie Zniczem, Legionovią Legionowo oraz Widzewem. W Łodzi spędził sezon 2012/13, podczas którego pełnił funkcję asystenta trenera Radosława Mroczkowskiego. Później szkoleniowiec trafił do Akademii Lecha Poznań - tam koordynował drużyny młodzieżowe i tymczasowo prowadził pierwszy zespół.

Od 2016 roku trener Chrobak pracował w dwóch klubach - Pogoni Grodzisk Mazowiecki i Polonii Warszawa. Z tym pierwszym awansował do II ligi w sezonie 2020/21, drugim opiekował się na poziomie III ligi. W październiku 2022 roku objął drużynę U-17 MKS Polonii, z którą utrzymał się w Centralnej Lidze Juniorów.

- Z trenerem Chrobakiem rozmawialiśmy już rok temu w kontekście objęcia funkcji dyrektora Akademii. Wtedy podjęliśmy jednak inne decyzje, zarówno jeśli chodzi o strukturę, jak i o kompetencje osoby, która miała zajmować się sprawami bardziej organizacyjnymi niż szkoleniowymi. Teraz, w związku z odejściem trenera Patryka Czubaka, zdecydowaliśmy się wrócić do tych rozmów, tym razem pod kątem roli trenera drugiego zespołu - powiedział wiceprezes Maciej Szymański.

- Zależało nam, żeby kontynuować dotychczasowy proces szkolenia, o czym świadczy struktura sztabu, która praktycznie nie ulegnie zmianie. Ważne było również to, żeby do drugiej drużyny trafił szkoleniowiec z doświadczeniem na różnym poziomie rozgrywkowym, ale także w pracy z młodymi zawodnikami, zresztą w tej roli trener Chrobak pracował w przeszłości w Widzewie. Trener wiele razy pokazał też, że potrafi odnaleźć się w różnym środowisku, jak choćby w poprzednim sezonie, gdy pomógł utrzymać się zespołowi MKS Polonii Warszawa w Centralnej Lidze Juniorów - dodał członek zarządu Widzew Łódź S.A.

- Dla wielu osób praca w drugim zespole wydaje się mało atrakcyjna, ale ja mam całkowicie odmienny pogląd na ten temat. Klub ma jasny cel - rezerwy służą temu, żeby przygotowywać młodych zawodników do gry w pierwszej drużynie. To jest dla mnie bardzo ciekawe wyzwanie, zwłaszcza że na początku kariery szkoleniowej przez dwadzieścia lat pracowałem z młodzieżą - stwierdził trener Krzysztof Chrobak.

Szkoleniowiec podpisał z Widzewem Łódź roczną umowę z opcją przedłużenia o taki sam okres. Na jej mocy będzie prowadził drużynę rezerw na poziomie Betcris IV ligi i zostanie trenerem głównym bloku A. Oprócz trenera Krzysztofa Chrobaka, sztab szkoleniowy drugiego zespołu tworzyć będą: Michał Czaplarski, Norbert Smorawski (asystenci), Konrad Przybylski (trener bramkarzy), Wiktor Wróbel (trener przygotowania motorycznego), Jacek Skupień (kierownik drużyny) i Paulina Konik (fizjoterapeutka).