Młody golkiper na początku przygotowań do nowego sezonu dołączył do drużyny RTS-u, z którą najpierw trenował w Łodzi, a następnie wyjechał na obóz do Woli Chorzelowskiej. Podczas zgrupowania Jakub Szymański zagrał w meczach kontrolnych z Resovią i Górnikiem Łęczna.

22-letni bramkarz pochodzi z Jastrzębia-Zdroju. To właśnie w tamtejszym klubie MOSiR rozpoczynał swoją sportową karierę jako junior. Następnie przeszedł do Górnika Zabrze, gdzie jako zawodnik rezerw zadebiutował w seniorskiej piłce na boiskach III ligi.

Potem Szymański był bramkarzem trzecioligowego MKS-u Kluczbork, a następnie Górnika Polkowice, w barwach którego zaliczył 30 meczów w II lidze oraz 21 na boiskach zaplecza Ekstraklasy. W poprzednim sezonie zawodnik występował w drugoligowej Siarce Tarnobrzeg, dwukrotnie pojawiając się na murawie w rozgrywkach II ligi.

Jakub Szymański związał się z Widzewem Łódź umową na rok z opcją przedłużenia o dwanaście miesięcy.