Jakub Szymański urodził się w 2000 roku w Jastrzębiu-Zdroju. To właśnie w tamtejszym klubie MOSiR rozpoczynał swoją sportową karierę jako junior. Następnie przeszedł do Górnika Zabrze, gdzie jako zawodnik rezerw zadebiutował w seniorskiej piłce na boiskach III ligi. Potem był jeszcze bramkarzem MKS-u Kluczbork, Górnika Polkowice i Siarki Tarnobrzeg.

Do Widzewa golkiper trafił w lipcu 2023 roku, przekonując do siebie sztab szkoleniowy w trakcie testów. W rundzie jesiennej nie zadebiutował w PKO Bank Polski Ekstraklasie, pokazał się natomiast z dobrej strony podczas dwóch meczów Fortuna Pucharu Polski: z Concordią Elbląg i Wisłą Puławy.