Od początku odbudowy Widzewa Łódź Jakub Grzeszczakowski zajmował się w klubie szkoleniem młodzieży. W poprzedniej rundzie opiekował się juniorami starszymi z rocznika 1998. Jego zespół osiągnął zakładany cel, jakim było utrzymanie się w pierwszej lidze wojewódzkiej A1.

Jego warsztat trenerski został doceniony i zimą dołączył do sztabu szkoleniowego Przemysława Cecherza. Na początku kończącego się właśnie tygodnia Grzeszczakowski już formalnie rozpoczął pracę jako asystent pierwszego trenera, podpisując z klubem stosowną umowę. W związku z tym w meczu z Victorią Sulejówek oficjalnie pełnił swoją nową funkcję.