Ostaszewski jest wychowankiem Jagiellonii Białystok. Sezon 2014/2015 spędził w juniorskim zespole Borussii Dortmund, skąd jednak wrócił do Białegostoku. W rundzie jesiennej sezonu 2016/2017 został wypożyczony do Rozwoju Katowice, zaś wiosną występował w III-ligowych rezerwach Jagiellonii.

Wypożyczenie młodego pomocnika będzie obowiązywało przez rok.