Estończyk pojawił się na polskich boiskach w sezonie 2013/2014, gdy przyszedł do warszawskiej Legii ze szkockiejgo Motherwell FC. Wcześniej grał w kilku angielskich klubach, niemieckiej Alemannii Aachem, holenderskiej Fortunie Sittard i fińskim Rovaniemi.

W barwach Legii Henrik Ojamaa rozegrał 34 mecze i strzeli 2 gole w ekstraklasie. Wiosną 2014 roku wywalczył ze stołeczną drużyną mistrzostwo Polski. Latem tego samego roku rozstał się z warszawskim klubem i wrócił do Motherwell FC. Potem Ojamaa grał w klubach z Norwegii (Sarpsborg 08 FF), Anglii (Swindon Town), Austrii (FC Wacker Innsbruck), Holandii (Go Ahead Eagles), ponownie ze Szkocji (Dundee FC) i z Chorwacji (HNK Gorica).

Latem 2018 roku piłkarz, który może grać zarówno na lewym, jak i prawym skrzydle oraz jako cofnięty napastnik, powrócił do Polski i został jednym z czołowych graczy legnickiej Miedzi w jej debiutanckim sezonie w ekstraklasie (35 meczów i 3 gole). Po spadku do I ligi pozostał w klubie i jesienią rozegrał 20 spotkań w I lidze, w których zdobył 3 bramki.

Od kilkunastu lat Henrik Ojamaa jest reprezentantem swojego kraju. Grę w narodowych barwach zaczynał jako kadrowicz zespołów Estonii U17 i U19. Potem były występy w młodzieżówce, a w maju 2012 roku zadebiutował w dorosłej reprezentacji w towarzyskim meczu z Chorwacją. Przez blisko 8 lat gry w kadrze Estonii nowy piłkarz Widzewa zaliczył 43 występy i strzelił 1 gola. Jesienią ubiegłego roku regularnie grał w eliminacjach do mistrzostw Europy, m.in. w spotkaniach z Niemcami i Holandią.

Z Widzewem Henrik Ojamaa związał się półtoraroczną umową, z opcją przedłużenia. - Dla mnie to była bardzo łatwa decyzja. Gdy tylko dowiedziałem się, że Widzew jest mną zainteresowany nie miałem wątpliwości, że chcę do niego dołączyć. Cieszę się, że mogę być w tej drużynie i w takim klubie, z dużymi ambicjami i pięknymi tradycjami - powiedział nowy skrzydłowy czerwono-biało-czerwonych, który z powodzeniem występować może na obu bokach pomocy.