Urodzony w Malborku zawodnik swoją przygodę z piłką rozpoczynał w rodzinnym mieście, reprezentując najpierw Pomezanię Malbork, a następnie AP Malbork. Jego talent został szybko dostrzeżony przez Arkę Gdynia i tam też Damian Kostkowski kontynuował swoją juniorską karierę.

W zespole z Trójmiasta rosły obrońca zdołał zagrać w kilku spotkaniach Młodej Ekstraklasy, a wiosną 2011 r. przeniósł się do Lechii Gdańsk. W ekipie biało-zielonych grywał jednak w trzecioligowych rezerwach.

Kolejne lata zawodnik spędził głównie w niższych klasach rozgrywkowych, reprezentując barwy odradzającej się Pogoni Szczecin czy Barkasu Tolkmicko, z którym udało mu się awansować do III ligi. W międzyczasie zawodnik zaliczył jeszcze półroczny epizod na Łotwie, w drużynie FB Gulbene 2005.

Do Finishparkietu Nowe Miasto Lubawskie środkowy obrońca trafił ze wspomnianego wcześniej Barkasu. Spodowane to było wykupieniem licencji tego klubu na występy w III lidze przez zespół z Nowego Miasta Lubawskiego. W ekipie z województwa warmińsko-mazurskiego był wiodącą postacią bloku defensywnego. Na przestrzeni trzech sezonów awansował z klubem do II ligi, zaliczając przy tym 91 występów.

Kostkowski związał się z Widzewem dwuletnim kontraktem, który przewiduje możliwość automatycznego przedłużenia współpracy o kolejny sezon.