Dejewski rozpoczął swoją przygodę z piłką w rodzinnym Grudziądzu, w barwach tamtejszej Olimpii. W wieku 16 lat przeniósł się ze swojego macierzystego klubu do Akademii Lecha Poznań.

Na początku swojego pobytu w Poznaniu młody obrońca występował w zespołach juniorskich, a następnie został włączony do kadry pierwszej drużyny Kolejorza, chociaż występował głównie w zespole rezerw. Dejewski w rezerwach Lecha grał przez trzy lata, notując w tym czasie 75 spotkań, w których dziesięć razy wpisywał się na listę strzelców. Kolejnym krokiem w karierze stopera było wypożyczenie, a następnie transfer do Warty Poznań. W zielonych barwach 26-latek zagrał łącznie 77 meczów na poziomie eWinner II ligi i Fortuna 1 Ligi i strzelił 5 goli.

Dobra gra obrońcy w barwach lokalnego rywala poskutkowała ponownym transferem do Lecha Poznań, do którego Dejewski wrócił po trzech latach spędzonych w Warcie. Wychowanek Olimpii Grudziądz czas spędzony w Kolejorzu dzielił na grę w PKO Ekstraklasie i drugoligowych rezerwach. Bilans stopera zamknął się na 13 zawodach na najwyższym poziomie rozgrywkowym i 28 meczach w eWinner II lidze.

Tomasz Dejewski w poniedziałek 19 lipca pomyślnie przeszedł testy medyczne i we wtorek podpisał kontrakt z Widzewem Łódź na okres roku z opcją przedłużenia o kolejny sezon.

- Odbyłem rozmowę z dyrektorem sportowym oraz z trenerem i w zasadzie w jeden dzień podjąłem decyzję, że Widzew to ten kierunek, w którym chciałbym teraz pójść. Klub ma swoje określone cele, jest tutaj nowoczesny stadion, wielu kibiców i doskonała atmosfera. To wszystko robi wrażenie - powiedział tuż po podpisaniu umowy nowy zawodnik czterokrotnego mistrza Polski.